Pictomania est un jeu de dessin dans lequel tout le monde dessine et devine en même temps, offrant ainsi une chance à ceux qui excellent dans une seule de ces compétences de surprendre leurs adversaires. La partie se joue en cinq manches. Au début de chacune, six cartes sont tirées au hasard et placées face visible. Chaque carte comporte, selon un niveau de difficulté, sept mots liés entre eux. Chaque joueur reçoit une carte Symbole et une carte Numéro indiquant le mot précis qu’il doit dessiner. Des jetons bonus sont placés au centre de la table. Tous les joueurs dessinent simultanément tout en observant les autres afin de placer une carte de supposition sur un seul dessin adverse, sans possibilité de changer d’avis. Il est possible d’arrêter à tout moment pour prendre le meilleur jeton bonus disponible, ce qui met fin à ses actions. Lorsque tous les jetons bonus sont pris, la manche s’achève. Les joueurs révèlent ensuite leurs dessins et les suppositions. Les bonnes réponses rapportent des points, surtout si elles sont faites tôt, tandis que les erreurs sont pénalisantes. Si personne ne devine votre mot, votre jeton bonus est perdu. Après cinq manches, le joueur totalisant le plus de points remporte la partie.