L’« Arte di Calimala », la guilde des apprêteurs de draps et marchands de tissus étrangers, était l’une des plus puissantes guildes de Florence et s’arrogea une grande partie du pouvoir civique de la République florentine à la fin du Moyen Âge. Le commerce du drap de laine constituait le moteur de l’économie de la ville et les membres de la Calimala formaient l’élite florentine. Tout au long de son histoire, la guilde supervisa de nombreux projets artistiques et architecturaux, se distinguant par le prestige et le nombre des chantiers, dont plusieurs grandes églises. Dans Calimala, les joueurs incarnent des marchands de drap dans la Florence médiévale. Ils disposent d’employés qu’ils affectent aux rues de la ville afin d’y effectuer des actions, produire et livrer des tissus, et contribuer à la construction et à la décoration de bâtiments. Les employés restent en place, activant leurs actions lorsque la rue est utilisée, puis sont promus au conseil de la ville, déclenchant des phases de décompte. Selon le nombre de joueurs, chacun possède plusieurs disques d’action. À tour de rôle, un disque est placé entre deux actions, permettant de réaliser les deux et d’activer tous les disques présents. Lorsqu’un quatrième disque est posé, le plus ancien est promu au conseil et un décompte a lieu. La partie se termine après le dernier placement ou le dernier décompte. La disposition variable des actions, les objectifs secrets et les cartes d’action rendent chaque partie différente.