Riverboat place chaque joueur dans le rôle d’un propriétaire de ferme du XIXe siècle sur les rives du Mississippi. Vous devez organiser vos ouvriers afin d’ordonner les champs par type de culture et de les récolter au bon moment pour que les marchandises puissent être expédiées vers La Nouvelle-Orléans. La partie se déroule sur quatre manches. Au début de chacune, les joueurs draftent des cartes Phase jusqu’à leur distribution complète. Les phases sont ensuite résolues dans l’ordre numérique, le joueur ayant choisi une phase agissant en premier. Lors de la première phase, les joueurs placent leurs ouvriers dans les champs. Tous disposent des mêmes tuiles de champs colorées, mais leur disposition initiale est différente pour chacun. Lors de la deuxième phase, ils organisent leurs cultures en regroupant les mêmes types, certains champs nécessitant deux ou trois ouvriers. La troisième phase permet de récolter les cultures et de charger les bateaux fluviaux, chaque quai devant être rempli uniquement de marchandises d’un même type avant le chargement. Lors de la quatrième phase, les bateaux sont lancés et les joueurs peuvent effectuer des actions spéciales, tandis que des points de victoire supplémentaires peuvent être attribués lors d’une éventuelle cinquième phase.