Bienvenue à Santiago, la deuxième plus grande ville de Cuba, célèbre pour son rhum légendaire et berceau de la révolution. Les rues animées vibrent au rythme du commerce et des foules, tandis que les cargos entrent et sortent en permanence du port. La demande pour les produits locaux – fruits exotiques, sucre, rhum, tabac et cigares – est constante mais imprévisible. Dans Santiago de Cuba, votre carte de visite indique « courtier », mais en réalité vous êtes un négociant peu scrupuleux qui conclut des affaires avec les habitants et des officiels corruptibles afin d’acheminer les marchandises vers les navires. Votre efficacité dépend entièrement de la qualité de vos relations. Au début de la partie, neuf habitants cubains sont disposés aléatoirement le long d’un parcours circulaire autour de la ville, le port constituant la dixième étape. Chaque Cubain offre un pouvoir particulier, tout comme les bâtiments répartis sur le plateau, qui permettent diverses conversions, bonus ou interactions. Les joueurs se déplacent ensemble en voiture, choisissant quand et comment activer ces effets. Lorsque le port est atteint, les joueurs livrent des marchandises aux navires selon une demande déterminée par des dés, gagnant des points de victoire en fonction des livraisons. La partie se termine après le départ de sept navires, puis les points sont comptabilisés. Le joueur ayant le plus de points de victoire l’emporte, chaque partie offrant des défis renouvelés grâce aux configurations variables du jeu.