My City est un jeu legacy compétitif dans lequel vous développez une ville sur votre propre plateau de jeu à travers les âges. Le jeu se compose de 24 épisodes, qui commencent par le développement d’une ville à ses débuts préindustriels et progressent jusqu’à l’industrialisation. À chaque partie, les joueurs personnalisent leur expérience en ajoutant des éléments à leurs plateaux personnels et en intégrant des cartes au jeu. Les choix et les actions effectués lors d’une session se répercutent sur les suivantes, créant ainsi une expérience de jeu personnalisée. Pour les joueurs qui ne souhaitent pas vivre My City comme un jeu legacy, un plateau de jeu recto verso propose une configuration alternative permettant des parties rejouables. Certains éléments issus de l’expérience legacy sont nécessaires pour ce mode rejouable ; les joueurs peuvent les débloquer en jouant les quatre premiers épisodes.