Vers la fin du XIVe siècle, le roi D. João I ordonna la construction de l’un des monastères portugais les plus élégants, le monastère de Santa Maria da Vitória. Durant cette période de construction, de nombreux architectes prestigieux, maîtres artisans et apprentis affluèrent de toute l’Europe, attirés par les récompenses financières, le prestige et surtout par la quête de savoir. Dans Moesteiro, les joueurs incarnent des architectes à la tête d’équipes d’ouvriers et de maîtres artisans, et rivalisent pour devenir l’architecte le plus prolifique et le plus influent de leur époque. La partie se déroule en cinq manches. Une fois tous les dés placés, les joueurs effectuent les actions dans l’ordre des zones d’action, de I à V. Ensuite, chaque joueur a l’occasion de contribuer à la construction du monastère. Au cours de la partie, des points de victoire peuvent être obtenus grâce aux tuiles Roi, au village et à la participation à la construction du monastère. En fin de partie, des points supplémentaires sont accordés pour les ensembles de pierres de taille et de vitraux inutilisés, ainsi que selon la position sur la piste de travail. Le joueur totalisant le plus de points de victoire remporte la partie.