À Havana, vous gagnez des points de victoire en construisant des bâtiments, représentés par des tuiles disposées sur la table. Pour prendre un bâtiment, vous devez payer ses coûts — une combinaison d’argent, d’ouvriers et de matériaux. Les combinaisons les plus difficiles rapportent le plus de points. Tous les bâtiments sur la table ne sont pas accessibles : seuls ceux situés aux extrémités des deux rangées peuvent être choisis. Le cœur du jeu repose sur des decks identiques de 13 cartes par joueur, dont seulement deux sont jouées à chaque manche. Outre leur fonction, la valeur numérique des cartes jouées compte (par exemple, une carte de valeur 3 et une de 4 donne 34), et le joueur ayant le chiffre le plus bas agit en premier. Le joueur initial change donc constamment et une action planifiée peut ne pas être réalisable si un autre joueur a déjà utilisé le même rôle. Certains rôles permettent de prélever des taxes ou de voler, tandis que d’autres cartes protègent contre cela. Certaines combinaisons nécessitent la présence d’un architecte, et d’autres cartes ajoutent des effets variés. Décider quoi et quand choisir, qui gêner et quels objectifs viser constitue le cœur des décisions de jeu. Ces mécanismes font de Havana un jeu unique, tout en étant plus court et plus léger que de nombreux jeux similaires.