Dans La Guilde des Expéditions Marchandes, chaque joueur commence avec une ville sur son plateau personnel. On mélange le paquet de cartes Terrain, puis on en révèle la plupart une à une. En fonction du terrain révélé, chaque joueur place des cubes sur son plateau, à condition qu’ils soient reliés à sa ville de départ ou à d’autres cubes déjà posés. Vous cherchez à compléter des zones, à traverser les mers vers de nouvelles terres et à fonder de nouvelles villes. Il est possible d’explorer des épaves pour obtenir des trésors, qui offrent des capacités spéciales de placement, et de créer des liaisons entre différents lieux afin de marquer des points bonus. Des objectifs communs peuvent être accomplis par tous les joueurs, ceux qui les remplissent en premier gagnant davantage de points. À la fin de chaque manche, tous les cubes sont retirés des plateaux, seules les villes restent en place. Si vous ne fondez pas de nouvelles villes, vous repartirez donc toujours des mêmes emplacements. La Guilde des Expéditions Marchandes contient plusieurs exemplaires de quatre cartes différentes, et le jeu est conçu pour pouvoir être joué à distance avec une ou plusieurs boîtes.