Bienvenue dans les Années folles. Gatsby est un jeu à deux joueurs dans lequel vous incarnez Dorothy Williams ou James Miller, en rivalité pour étendre votre influence et attirer l’attention du légendaire Jay Gatsby. Le plateau comporte trois lieux, le cabaret, le centre financier et l’hippodrome, chacun offrant des façons différentes d’obtenir des tuiles Personnage. À tour de rôle, les joueurs déplacent le marqueur d’action sur l’un des quatre emplacements disponibles, à l’exception de celui utilisé juste avant par l’adversaire, puis en appliquent l’effet. Ces actions permettent de placer deux jetons d’influence sur un ou deux lieux. Au cabaret, vos jetons doivent former une ligne continue d’un bord du plateau à l’autre ou recouvrir simultanément les icônes à quatre étoiles. Au centre financier, l’influence permet de progresser le long d’une piste. À l’hippodrome, les jetons sont placés sur des courses, et le joueur majoritaire sur une ligne complète l’emporte. Sur chacun des lieux, certaines cases spéciales accordent des bonus, comme échanger deux jetons sur le plateau, forcer l’adversaire à effectuer une action précise ou obtenir une tuile d’action spéciale. Un joueur gagne immédiatement s’il contrôle trois personnages de la même couleur ou un personnage de chacune des cinq couleurs. Si toutes les tuiles d’un même lieu sont prises sans que ces conditions soient remplies, le joueur ayant le plus d’étoiles sur ses personnages remporte la partie.